苯環(huán)和環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)區(qū)別:連接的化學(xué)鍵不同。環(huán)己烷是碳碳單鍵連接,苯的價鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊價鍵,結(jié)構(gòu)不同。苯有劇毒。環(huán)己烷是特殊烷烴,而苯是芳香烴。二者本質(zhì)上就不同。
環(huán)己烷和苯都含有6個碳原子,但環(huán)己烷含12個氫原子,苯含6個氫原子,不飽和度都不一樣哇。碳原子一般是1個2s軌道和3個2p軌道參與成鍵。在環(huán)己烷中,C原子采用sp3雜化,一個C分別與2個C和2個H相連,沒有多余的軌道,無法形成π鍵。在苯環(huán)中,C原子采用sp2雜化,一個C分別與2個C和1個H相連,多出來的p軌道上有一個電子。這樣的話就有6個p軌道,6個電子,形成離域大π鍵。這種共軛效應(yīng)(離域效應(yīng))會使體系的能量降低,比1,3,5-環(huán)己三烯(假如存在的話)低,所以苯環(huán)中的C-C鍵介于單鍵和雙鍵之間。簡單來說,p軌道通常參與形成π鍵,環(huán)己烷中沒有多余的p軌道,無法形成π鍵,只有C-Hσ鍵和C-C鍵。苯環(huán)中p軌道多多,再加上共軛效應(yīng),就很容易形成離域π鍵拉。
苯環(huán)是一個閉合的共軛體系,六個碳原子的π電子云分布是一樣的。但當(dāng)苯環(huán)上有一個取代基時,取代基會改變苯環(huán)的電子分布,使分子極化。誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)都能產(chǎn)生這種分子極化。不僅使苯環(huán)的電子云密度增加或降低,而且還決定了苯環(huán)上各個位次電子云密度分布情況。
苯環(huán)是由6個sp2雜化碳原子通過σ鍵和π鍵構(gòu)成平面正六邊形的碳環(huán)。苯分子中6個碳原子各以3個sp2雜化軌道分別跟相鄰的兩個碳原子的sp2雜化軌道和氫原子的1s軌道重疊,形成6個碳碳σ鍵和6個碳氫σ鍵。兩個sp2雜化軌道的夾角是120°,正適合6個碳原子處于一個平面上,形成一個正六邊形的苯環(huán)。苯環(huán)上6個碳原子各有一個未雜化的2p軌道,6個2p軌道的對稱軸都垂直于環(huán)的平面,并從側(cè)面相互重疊,形成一個閉合的π鍵。它均勻地對稱分布在環(huán)平面的上方和下方。通常把
苯的這種鍵型叫做大π鍵。苯分子中π鍵電子云完全平均化,使苯環(huán)中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能都是相等的。
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